Гидроксильная группа (-OH) - функциональная группа, состоящая из одного атома кислорода, ковалентно связанного с одним атомом водорода.он служит определяющей характеристикой двух основных классов соединений:
Алкоголи: где -OH связывается с гибридизированным углеродом sp3
Фенолы: где -OH прикрепляется к ароматическим кольцам
• Полярная ковалентная связь (дипольный момент О-H связи: ~1,51 D) • Электроотрицательность кислорода (3.44) создает частичные заряды: δ− на O, δ+ на H • sp3 гибридизированный кислород с двумя одиночными электронными парами
• Способность к водородным связям (донор и акцептор) • диапазон pKa: ~15-18 (алкоголи), ~10 (фенолы) • Нуклеофильные реакции замещения • восприимчивость к окислению (к карбонильным соединениям)
Промышленное и биологическое значение
• Полиолы при производстве полимеров (полиуретаны, полиэстеры) • Модификация поверхности путем гидроксилирования • Формулировки растворителей (метанол, этанол, гликолы)
• Структура углеводов (сахарные -OH группы) • Посттрансляционные модификации белка • Гидрофильные головы липидов мембраны
Общие методы характеристики включают:
Инфракрасная спектроскопия (широкий ~3200-3600 см−1 растяжение)
NMR (химический сдвиг: 1-5 ppm для спиртов)
Химические испытания (тест Лукаса, окисление хромовой кислоты)
Гидроксильная группа (-OH) - функциональная группа, состоящая из одного атома кислорода, ковалентно связанного с одним атомом водорода.он служит определяющей характеристикой двух основных классов соединений:
Алкоголи: где -OH связывается с гибридизированным углеродом sp3
Фенолы: где -OH прикрепляется к ароматическим кольцам
• Полярная ковалентная связь (дипольный момент О-H связи: ~1,51 D) • Электроотрицательность кислорода (3.44) создает частичные заряды: δ− на O, δ+ на H • sp3 гибридизированный кислород с двумя одиночными электронными парами
• Способность к водородным связям (донор и акцептор) • диапазон pKa: ~15-18 (алкоголи), ~10 (фенолы) • Нуклеофильные реакции замещения • восприимчивость к окислению (к карбонильным соединениям)
Промышленное и биологическое значение
• Полиолы при производстве полимеров (полиуретаны, полиэстеры) • Модификация поверхности путем гидроксилирования • Формулировки растворителей (метанол, этанол, гликолы)
• Структура углеводов (сахарные -OH группы) • Посттрансляционные модификации белка • Гидрофильные головы липидов мембраны
Общие методы характеристики включают:
Инфракрасная спектроскопия (широкий ~3200-3600 см−1 растяжение)
NMR (химический сдвиг: 1-5 ppm для спиртов)
Химические испытания (тест Лукаса, окисление хромовой кислоты)